Lara Jean ukrywa swoje miłosne w pudle na kapelusze, które podarowała jej matka. To nie są listy, które ktoś wysłał do niej, to ona je napisała. Jeden do każdego z chłopców, w których kiedyś się kochała. Łącznie pięć dowodów na złamane serce. Kiedy je pisze, zamyka w nich wszystkie swoje uczucia, pozwalając sobie na wyrażenie wszystkiego, czego nie odważyłaby się powiedzieć wprost. Te listy są tylko dla niej, nikt więcej nie ma prawa ich czytać.
Do dnia, kiedy ktoś decyduje się wysłać je odbiorcom. Każdy z pięciu chłopców dostaje swój list, a życie miłosne Lary Jean nagle wymyka się spod kontroli.